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Lorsque le bandeau indiquant qu'Outlook ne peut pas effectuer de recherche correctement et que cela viendrait d'un problème de réseau, il y a de forte probabilités que cela viennent de la fonction FAST search d'Exchange.
Cela se résoud en respectant finalement les bonnes pratiques, c'est-à-dire en utilisant le split-DNS, qui consiste pour rappel à utiliser les mêmes URL en interne (+zone DNS direct) et en externe.
Autres liens :
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Plus d'explication sur FAST : https://techcommunity.microsoft.com/t5/Outlook-Global-Customer-Service/How-Outlook-2016-utilizes-Exchange-Server-2016-FAST-Search/ba-p/381195
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Workaround pour désactiver la fonction (mais ce n'est pas une solution) : https://community.spiceworks.com/topic/2201491-outlook-2019-search-fix
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Récap des causes les plus courant de problèmes de la fonction recherche dans Outlook : https://www.sysinfotools.com/blog/resolved-fix-outlook-search-problem/
Les services Exchange et zone dans lesquels sont utilisés les certificats SSL pour MS Exchange. Aujourd'hui, comme il n'est plus possible de mettre des noms locaux dans les certificats, la plupart des infra IT utilisent la méthode du split-brain ou split DNS. Un zone DNS, correspondant au FQDN publique, est recrée dans le LAN.